Novel Siloxane Compounds through Ring Opening Reactions of Cyclic Siloxanes

Research output: ThesisDoctoral ThesisResearch

Abstract

Siloxane stellen eine wichtige Verbindungsklasse dar, welche sowohl aus der Wissenschaft, der chemischen Industrie und aus dem chemischen Laboraltag nicht mehr wegzudenken sind. Cyclische Siloxane wie Hexamethylcyclotetrasiloxane (D3) und Octamethylcyclotetrasiloxane (D4) können mit nucleophilen Reaktanten (etwa Organolithiumverbindungen) Ringöffnungsreaktionen eingehen, welche zur Bildung von oligo- und polymeren Siloxanen führen. Letztere haben zahlreiche Anwendungen, etwa in der Oberflächenmodifizierung, Wasserabweisung, als Hochleistungsschmiermittel, Klebstoffe oder Linkermoleküle, sowie als Ausgangsstoffe für weitere chemische Verbindungen. In Abhängigkeit ihrer Einsatzgebiete besteht Bedarf nach linearen oligomeren Siloxanen in der Form α-Dn-ω. Hierbei beschreiben α und ω die Funktionalisierungen der beiden Kettenenden des Siloxans. Diese Funktionalisierung beinhaltet überlicherweise Alkylderivate. Eine weitere Herausforderung der Siloxanchemie stellt die Synthese von Oligomeren mit definierter Kettenlänge (Dn) dar. Diese Arbeit beschäftigt sich mit neuen Möglichkeiten und Herangehensweisen zur Herstellung von α- & ω- funktionalisierten Siloxanoligomeren mit neuartigen, über Alkylderivate hinausgehenden, Funktionalisierungen. Ein wesentlicher Bestandteil ist dabei die wissenschaftliche Fragestellung, ob eine Funktionalisierung von Siloxanen mit Wasserstoff, Chlor, Alkyl, Aryl, Vinyl oder auch anderen Elementen der 14. Gruppe möglich ist. Die Herausforderung beinhaltet die Entwicklung eines neuartigen Konzepts mit Funktionsblöcken, aus welchen das Zielmolekül entsprechend dessen Spezifikationen aufgebaut werden kann. Im Hinblick darauf wird auch auf die Synthese definierter Kettenlängen Wert gelegt. Manche dieser Funktionsblöcke sind Verbindungen, welche Si-Cl ebenso wie eine Si-H Funktionalität aufweisen. Dabei wird ein neuer Ansatz verfolgt, welcher die selektive Synthese solcher Verbindungen ermöglicht.
Translated title of the contributionNeuartige Siloxanverbindungen durch Ringöffnungsreaktrionen von cyclischen Siloxanen
Original languageEnglish
Awarding Institution
  • Institute of Inorganic Chemistry (6330)
Supervisors/Advisors
  • Uhlig, Frank, Supervisor
Publication statusPublished - Dec 2018

Keywords

    Cite this

    Novel Siloxane Compounds through Ring Opening Reactions of Cyclic Siloxanes. / Hafner, Thomas.

    2018.

    Research output: ThesisDoctoral ThesisResearch

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    keywords = "Siloxame, D3, D4, selektive Chlorierung, Silane, Ring{\"o}ffnungsreaktionen, Oligomere, Polymere, Silicon, Silizium, TCCA, Trichloroiscocyanurs{\"a}ure",
    author = "Thomas Hafner",
    year = "2018",
    month = "12",
    language = "English",
    school = "Institute of Inorganic Chemistry (6330)",

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    TY - THES

    T1 - Novel Siloxane Compounds through Ring Opening Reactions of Cyclic Siloxanes

    AU - Hafner, Thomas

    PY - 2018/12

    Y1 - 2018/12

    N2 - Siloxane stellen eine wichtige Verbindungsklasse dar, welche sowohl aus der Wissenschaft, der chemischen Industrie und aus dem chemischen Laboraltag nicht mehr wegzudenken sind. Cyclische Siloxane wie Hexamethylcyclotetrasiloxane (D3) und Octamethylcyclotetrasiloxane (D4) können mit nucleophilen Reaktanten (etwa Organolithiumverbindungen) Ringöffnungsreaktionen eingehen, welche zur Bildung von oligo- und polymeren Siloxanen führen. Letztere haben zahlreiche Anwendungen, etwa in der Oberflächenmodifizierung, Wasserabweisung, als Hochleistungsschmiermittel, Klebstoffe oder Linkermoleküle, sowie als Ausgangsstoffe für weitere chemische Verbindungen. In Abhängigkeit ihrer Einsatzgebiete besteht Bedarf nach linearen oligomeren Siloxanen in der Form α-Dn-ω. Hierbei beschreiben α und ω die Funktionalisierungen der beiden Kettenenden des Siloxans. Diese Funktionalisierung beinhaltet überlicherweise Alkylderivate. Eine weitere Herausforderung der Siloxanchemie stellt die Synthese von Oligomeren mit definierter Kettenlänge (Dn) dar. Diese Arbeit beschäftigt sich mit neuen Möglichkeiten und Herangehensweisen zur Herstellung von α- & ω- funktionalisierten Siloxanoligomeren mit neuartigen, über Alkylderivate hinausgehenden, Funktionalisierungen. Ein wesentlicher Bestandteil ist dabei die wissenschaftliche Fragestellung, ob eine Funktionalisierung von Siloxanen mit Wasserstoff, Chlor, Alkyl, Aryl, Vinyl oder auch anderen Elementen der 14. Gruppe möglich ist. Die Herausforderung beinhaltet die Entwicklung eines neuartigen Konzepts mit Funktionsblöcken, aus welchen das Zielmolekül entsprechend dessen Spezifikationen aufgebaut werden kann. Im Hinblick darauf wird auch auf die Synthese definierter Kettenlängen Wert gelegt. Manche dieser Funktionsblöcke sind Verbindungen, welche Si-Cl ebenso wie eine Si-H Funktionalität aufweisen. Dabei wird ein neuer Ansatz verfolgt, welcher die selektive Synthese solcher Verbindungen ermöglicht.

    AB - Siloxane stellen eine wichtige Verbindungsklasse dar, welche sowohl aus der Wissenschaft, der chemischen Industrie und aus dem chemischen Laboraltag nicht mehr wegzudenken sind. Cyclische Siloxane wie Hexamethylcyclotetrasiloxane (D3) und Octamethylcyclotetrasiloxane (D4) können mit nucleophilen Reaktanten (etwa Organolithiumverbindungen) Ringöffnungsreaktionen eingehen, welche zur Bildung von oligo- und polymeren Siloxanen führen. Letztere haben zahlreiche Anwendungen, etwa in der Oberflächenmodifizierung, Wasserabweisung, als Hochleistungsschmiermittel, Klebstoffe oder Linkermoleküle, sowie als Ausgangsstoffe für weitere chemische Verbindungen. In Abhängigkeit ihrer Einsatzgebiete besteht Bedarf nach linearen oligomeren Siloxanen in der Form α-Dn-ω. Hierbei beschreiben α und ω die Funktionalisierungen der beiden Kettenenden des Siloxans. Diese Funktionalisierung beinhaltet überlicherweise Alkylderivate. Eine weitere Herausforderung der Siloxanchemie stellt die Synthese von Oligomeren mit definierter Kettenlänge (Dn) dar. Diese Arbeit beschäftigt sich mit neuen Möglichkeiten und Herangehensweisen zur Herstellung von α- & ω- funktionalisierten Siloxanoligomeren mit neuartigen, über Alkylderivate hinausgehenden, Funktionalisierungen. Ein wesentlicher Bestandteil ist dabei die wissenschaftliche Fragestellung, ob eine Funktionalisierung von Siloxanen mit Wasserstoff, Chlor, Alkyl, Aryl, Vinyl oder auch anderen Elementen der 14. Gruppe möglich ist. Die Herausforderung beinhaltet die Entwicklung eines neuartigen Konzepts mit Funktionsblöcken, aus welchen das Zielmolekül entsprechend dessen Spezifikationen aufgebaut werden kann. Im Hinblick darauf wird auch auf die Synthese definierter Kettenlängen Wert gelegt. Manche dieser Funktionsblöcke sind Verbindungen, welche Si-Cl ebenso wie eine Si-H Funktionalität aufweisen. Dabei wird ein neuer Ansatz verfolgt, welcher die selektive Synthese solcher Verbindungen ermöglicht.

    KW - Siloxame, D3, D4, selektive Chlorierung, Silane, Ringöffnungsreaktionen, Oligomere, Polymere, Silicon, Silizium, TCCA, Trichloroiscocyanursäure

    M3 - Doctoral Thesis

    ER -