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Abstract
The stereoselective synthesis of highly functionalized aminohydroxythiols represents a synthetic challenge as the oxidation sensitivity and coordinating property of the thiol group interferes with many established synthetic methods. The SmI2/LiBr-mediated reductive coupling between Ellman N-sulfinylimines, containing thiol groups protected either as trityl thioether or dihydrothiazolidine, and aldehydes enables the synthesis of chiral aminohydroxythiols in high enantio- and diastereoselectivity. The scope of this reaction has been established for 18 examples and applied for the synthesis of a complex intermediate needed for a biosynthesis study.
Originalsprache | englisch |
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Aufsatznummer | 131249 |
Fachzeitschrift | Tetrahedron |
Jahrgang | 76 |
Ausgabenummer | 51 |
DOIs | |
Publikationsstatus | Veröffentlicht - 18 Dez. 2020 |
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- Biochemie
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- Organische Chemie
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Untersuchen Sie die Forschungsthemen von „Stereoselective synthesis of chiral thiol-containing 1,2-aminoalcohols via SmI2-mediated coupling“. Zusammen bilden sie einen einzigartigen Fingerprint.Projekte
- 1 Abgeschlossen
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FWF - RETROBIO - Eine zweifach retrosynthetische Implementierung eines neuen biochemischen Wegs (RETROBIO)
1/10/14 → 30/09/18
Projekt: Forschungsprojekt